เดินชมย่านเก่าร้อยปีริมแม่น้ำจันท์ ข้ามสะพานชมโบสถ์กอทิก แล้วชิมก๋วยเตี๋ยวกั้งและของกินอร่อยเมืองจันท์ ศูนย์กลางการค้าขายเก่าแก่ของเมืองจันทบุรี เรียกว่าย่านท่าหลวง ลักษณะเป็นตึกแถวแบบโบราณเรียงรายขนานไปกับแม่น้ำจันทบูรต่อเนื่องไปถึงชุมชนตลาดล่าง ซึ่งเป็นเรือนแถวไม้และเรือนขนมปังขิง ระยะรวม 1 กม. ในช่วงต้นรัตนโกสินทร์เป็นย่านการค้าที่เฟื่องฟู มีสินค้าเครื่องเทศ พวกเร่ว กระวาน พริกไทย ของป่า โดยชาวพื้นเมืองล่องตามแม่น้ำจันทบุรีลงมาจำหน่าย และแลกเปลี่ยนสินค้าอุปโภคอื่นๆกลับไป ย่านนี้จึงเป็นตลาดแลกเปลี่ยนสินค้าที่ใหญ่ที่สุดแห่งหนึ่งของภาคตะวันออก และยังมีพ่อค้าเร่นำพลอยจากบ่อพลอยเข้ามาขาย ยิ่งทำให้บรรยากาศการค้าขายยิ่งคึกคัก ชุมชนริมน้ำจันทบูรเป็นถิ่นฐานของชาวญวนคาทอลิก ชาวจีนไหหลำ รวมไปถึงแขกกุลาและพม่า ต่อมาศูนย์กลางการค้าขายได้ขยับออกไปหาถนนที่ตลาดน้ำพุ ย่านการค้าแห่งนี้จึงซบเซาลง ทิ้งไว้ก็แต่อาคารเก่าแก่จำหลักลวดลายอันเป็นเอกลักษณ์และโค้งอาร์คแบบฝรั่งที่เหนือกรอบประตู ปัจจุบันได้รับการอนุรักษ์โดยชุมชนบนพื้นฐานของการศึกษาวิจัยอย่างเป็นระบบ มีการสืบค้นไปถึงเจ้าของอาคารเก่าซึ่งหลายหลังเป็นผู้ที่มีความสำคัญในท้องถิ่น เช่น เรือนเก่าของพระยาวิชยาธิบดี ข้าหลวงจันทบูร หลวงราชไมตรี บ้านขุนอนุสรสมบัติ รวมทั้งการจัดทำแปลนทางสถาปัตยกรรม ตลอดเส้นทางเดินชมย่านเก่า ยังมีร้านอาหารท้องถิ่นเรียงรายไปตลอด มีทั้งขนมไข่แบบโบราณป้าไต๋ โรงงานไอติมตราจรวด ก๋วยเตี๋ยวต้มยำใส่เนื้อกั้งและปูเจ๊อี๊ด ข้าวตังโบราณ ขนมจาก ฯลฯ และสะพานข้ามแม่น้ำจันทบูรไปยังโบสถ์แบบกอทิกวัดพระแม่ปฏิสนธินิรมล